La ciberseguridad ofensiva no trata solo de romper sistemas por diversión. Un pentest (o prueba de penetración) es una auditoría controlada diseñada para simular ataques reales con el objetivo de descubrir y corregir vulnerabilidades antes de que los atacantes reales lo hagan.

🔍 ¿Qué es un Pentest?

Un Pentest (Penetration Test) es un ejercicio en el que profesionales especializados (normalmente del Red Team) simulan ataques reales contra sistemas, redes, aplicaciones o infraestructuras, evaluando el nivel de seguridad y la capacidad de respuesta.

Este proceso se realiza de forma controlada y ética, con permiso explícito del cliente, y tiene como objetivo final mejorar la seguridad general.

🛡️ ¿Para qué sirve?

Un buen pentest permite:

Descubrir vulnerabilidades desconocidas (Zero-days) o malas configuraciones.
Validar la eficacia de las medidas de seguridad ya implementadas.
Mejorar la postura de seguridad mediante recomendaciones técnicas.
Cumplir con normativas como ISO 27001, RGPD, PCI-DSS, etc.
Formar parte de auditorías internas o externas.

🗂️ Tipos de Pentest

✅ Caja Blanca (White Box)

El pentester recibe información completa del sistema (IP, credenciales, arquitectura).
Ideal para análisis profundos, detección de errores lógicos o de diseño.

✅ Caja Gris (Gray Box)

Se proporciona acceso limitado o parcial (usuario básico, sin privilegios).
Representa un ataque desde un insider o atacante con acceso parcial.

✅ Caja Negra (Black Box)

El pentester actúa como un atacante externo sin información previa.
Simula un ataque real desde Internet sin privilegios iniciales.

📋 Proceso Profesional de un Pentest

Un pentest bien ejecutado no empieza con herramientas, sino con papel y acuerdos. Estas son las etapas habituales:

1. Letter of Engagement (LoE)

Documento firmado entre el cliente y el equipo de pentesting.
Define:
- Alcance del test (IPs, aplicaciones, APIs, endpoints, etc.)
- Duración del pentest
- Horarios permitidos
- Autorización legal
- Responsables y canales de comunicación
- Cláusulas de confidencialidad

Este documento protege a ambas partes y asegura que el ejercicio sea ético y legal.

2. Reconocimiento

Recolección pasiva y activa de información sobre los objetivos: WHOIS, DNS, subdominios, escaneo de puertos, fingerprinting, ingenieria social...

3. Enumeración y Escaneo

Análisis profundo de servicios expuestos (como SMB, FTP, HTTP, etc.).
Uso de herramientas como Nmap, Gobuster, Nikto, etc.

4. Explotación

Intento de acceder mediante vulnerabilidades conocidas (o 0-day si se dispone).
Uso de Metasploit, SQLMap, etc.

5. Post-explotación

Escalada de privilegios, movimientos laterales, extracción de datos.
Simulación de persistencia o ataque real controlado.

6. Informe técnico y ejecutivo

Detalles de las vulnerabilidades, pruebas realizadas, evidencia y soluciones propuestas.
Puede dividirse en:
- Informe técnico para equipos IT.
- Informe ejecutivo para directivos, centrado en el impacto y riesgo.

🧪 Herramientas populares

Nmap: escaneo de puertos
Burp Suite: análisis de aplicaciones web
Metasploit: explotación y payloads
Gobuster/Dirb: brute force en directorios
Nikto: escaneo de vulnerabilidades web
BloodHound: análisis de Active Directory

📚 ¿Dónde aprender Pentesting?

Hack The Box
TryHackMe
PortSwigger Academy
Libros como:
- The Hacker Playbook
- Web Application Hacker’s Handbook

🧠 Conclusión

El pentesting es una parte vital de la defensa moderna: descubrir fallos antes de que lo hagan los atacantes. Es un proceso técnico, ético y estratégico, que debe realizarse con profesionalismo y legalidad.

En DXSec seguiremos compartiendo artículos, herramientas, escenarios prácticos y cursos para ayudarte a iniciarte y mejorar en este mundo.

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¿Qué es un Pentest y Para Qué Sirve?